Então me deparei com um problema interessante com meu teste de sessão que estava sendo armazenado no DynamoDb. O problema é que o relógio da minha máquina virtual (VM) estava 15 minutos atrasado em relação ao relógio da AWS.
Para corrigir esse problema, tive que reiniciar minha VM e isso resolveu o problema magicamente. No entanto, não ter que reiniciar minha VM de um terminal é algo que raramente faço, tive que procurar o comando (e o que é uma postagem CoderWall sem algum tipo de trecho de código):
sudo reboot
Eu também estou postando isso para uso futuro.