Apenas alguns de seus ativos estão sendo atendidos com sucesso pelo S3 ou outro lugar? As imagens referenciadas em seus arquivos .scss não estão sendo digitadas corretamente? É sutil e me causou 3 horas de confusão hoje, mas você precisa usar uma tag específica em seus arquivos sass se quiser, digamos, que as imagens de fundo tenham suas impressões digitais e sejam veiculadas por meio do pipeline de ativos corretamente.
Ao invés de
background: url('image.png')
…você tem que fazer
background: image-url('image.png')
Tenho quase certeza de que isso é apenas para Sass, mas se você estiver solucionando problemas, esta pode ser sua resposta!