Se você atualizou o imagemagick para a versão 6.8.0-10 com o homebrew recentemente, você deve ter notado que o rmagick gem não funciona ou instala mais.
Veja como consertar isso:
$ cd /usr/local/Cellar/imagemagick/6.8.0-10/lib
$ ln -s libMagick++-Q16.7.dylib libMagick++.dylib
$ ln -s libMagickCore-Q16.7.dylib libMagickCore.dylib
$ ln -s libMagickWand-Q16.7.dylib libMagickWand.dylibDepois disso, o rmagick gem deve ser instalado sem problemas.
Atualização: Além disso, observe que rmagick foi atualizado pela última vez há mais de dois anos. Portanto, recomendo considerar alguma outra joia para trabalhar com imagens se você iniciar um novo projeto. Minimagick é muito bom, por exemplo.