Se você instalar Ruby 1.9.2 ou 1.9.3 no OS X, você pode executar o temido segfault OpenSSL:
~/ruby-1.9.3-p194/lib/ruby/1.9.1/net/http.rb:799: [BUG] Segmentation fault
ruby 1.9.3p194 (2012-04-20 revision 35410) [x86_64-darwin11.4.0]
A versão do OpenSSL que acompanha o OS X 10.6 e 10.7 é mais antiga e causa esse problema.
Existem várias opções para resolver isso. Aqui estão alguns:
MacPorts
port selfupdate
port install openssl
port install libyaml
# RVM
rvm install 1.9.3 --with-openssl-dir=/opt/local --with-opt-dir=/opt/local
# rbenv
CONFIGURE_OPTS='--with-openssl-dir=/opt/local --with-opt-dir=/opt/local' rbenv install 1.9.3-p194
Homebrew
brew update
brew install openssl
# RVM
rvm install 1.9.3 --with-openssl-dir=`brew --prefix openssl`
# rbenv
CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=`brew --prefix openssl`" rbenv install 1.9.3-p194
RVM
rvm pkg install openssl
rvm reinstall 1.9.3 --with-openssl-dir=$rvm_path/usr