Depois de passar algumas horas pesquisando no Google e tentando coisas diferentes, estas são as etapas que segui para configurar o Powerline e funcionar corretamente:
Instale o Powerline usando o seguinte comando:
sudo pip install git+git://github.com/Lokaltog/powerline
Observe que estou usando o OSX Python versão 2.7 padrão (não instalado com o homebrew). O pacote será instalado em /Library/Python/2.7/site-packages
Adicione a seguinte linha ao meu arquivo .vimrc.after (estou usando a distribuição Janus vim):
source /Library/Python/2.7/site-packages/powerline/bindings/vim/plugin/powerline.vim
Com este comando, o powerline é ativado, mas o statusline parece estranho, então eu tive que configurar as fontes.
Baixe uma fonte powerline corrigida .
No meu caso, escolhi Source Code ProA configuração da fonte em iTerm2 deve ser semelhante à imagem:
Adicione a seguinte linha a .gvimrc.after:
set guifont=Source\ Code\ Pro\ for\ Powerline:h14
E é isso. Espero que isso possa ajudar alguém.