Eu precisei substituir as declarações abreviadas em todo um projeto e demorei um pouco para escrever a regex, então aqui vai para referência futura:
(font:) ([a-zA-Z]+) ((?:d*.)?d+em)/((?:d*.)?d+em) (whatever font-families;)
que você pode substituir por:
font-weight: $2;
font-size: $3;
line-height: $4;
font-family: $5
e então, para aqueles sem altura de linha:
(font:) ([a-zA-Z]+) ((?:d*.)?d+em) ("whatever font-families;)
substituir:
font-weight: $2;
font-size: $3;
font-family: $4