ATUALIZAÇÃO: Felizmente, parece que algumas atualizações recentes para vim e tmux tornaram isso muito simples, em seu .vimrc, adicioneset clipboard^=unnamed
Se por acaso você usa uma versão mais antiga ou está tendo problemas, aqui estão as instruções anteriores que ainda podem ser úteis para você:
brew install macvim --override-system-vim && brew linkappsbrew install reattach-to-user-namespace- em .vimrc:
set clipboard=unnamed - em .tmux.conf:
set-option -g default-command "reattach-to-user-namespace -l bash"
Veja esta e outras configurações de sistema úteis aqui