Testar no IE é sempre um pé no saco, mas é um mal necessário, então vamos pelo menos fazer o melhor que pudermos.
Primeiro, baixe uma nova cópia do VirtualBox para OSX.
Certifique-se de ter muito espaço disponível em seu disco rígido (verifique o repositório do IEVM para especificações). Em seguida, instale o IEVMs .
Agora espere para sempre. Sair para almoçar. Adote uma rodovia. Você ouvirá alguns sons familiares (leia-se: assombrando) de inicialização do Windows aqui e ali. Se você tem medo de que seu computador pare de baixá-los ou algo assim, pegue o Caffeine e certifique-se de que ele esteja ativado por 5 horas antes de encerrar o download.
Assim que o download for concluído, abra o VirtualBox e você verá suas novas e lindas VMs.
Abra-os e desfrute da glória das cópias antigas do Windows. Abra o IE e obtenha o Firebug Lite para que você tenha pelo menos ferramentas de desenvolvedor utilizáveis remotamente.
Quer verificar o localhost? Navegue até http://10.0.2.2(você pode adicionar números de porta se precisar de tp).
Se isso for demais, use uma versão de avaliação gratuita do BrowserStack e veja se você gosta. É muito mais lento do que a rota da máquina virtual, mas muito mais fácil de começar e se você não se preocupa particularmente com o IE8 ou em ter certeza de que as coisas são perfeitas em pixels no IE9, então é uma solução bastante sólida.
Espero que um herói apareça no RemoteDebug Project e forneça algumas ferramentas de desenvolvimento do Chrome amigáveis para VMs para testes do IE, mas não estou prendendo a respiração.
Aproveitar!