Ao usar o ActiveSupport, você pode facilmente ter strings de várias linhas com indentação adequada, basta usar strip_heredoc desta forma:
if options[:usage]
puts <<-USAGE.strip_heredoc
This command does such and such.
Supported options are:
-h This message
...
USAGE
end
Ele procura a linha menos recuada em toda a string e remove a quantidade de espaços em branco iniciais de cada linha.