Sua pasta deve ser organizada assim:
├── config.ru
├── Gemfile
├── Mysite
│ ├── assests
│ │ ├── css
│ │ ├── img
│ │ └── js
│ │ └── vendedor
│ │ ├── jquery- 1.8.2.min.js
│ │ ├── less-1.3.0.min.js
│ │ ├── modernizr.js
│ │ └── plugin.js
  └── index.html
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bundle exec rackup