Muitas vezes me vejo precisando gerar certificados SSL para sites em dev, então fiz um pequeno script para automatizar isso, nada sofisticado.
#! /bin/bash
openssl genrsa -des3 -out server.key 1024
openssl req -new -key server.key -out server.csr
cp server.key server.key.org
openssl rsa -in server.key.org -out private_nopass.key
openssl x509 -req -days 365 -in server.csr -signkey private_nopass.key -out site.crt
rm server.key.org
rm server.csr
chmod 0600 private_nopass.key
chmod 0600 site.crt
Ele deixará você com dois arquivos, uma chave gratuita de frase secreta e um certificado SSL. Basta copiá-los para onde quer que a configuração do seu site esteja voltada.