Eu encontrei a situação em que minha máquina remota inicializou, mas por algum motivo não consegui fazer o ssh diretamente para ela por meio de ssh simples, apenas por meio do vagrant.
Aqui está como eu rsync’ed arquivos para ele
rsync -av -e "vagrant ssh machinename --" ~/Sources/ :~/Sources/Observe que não colocamos o nome da máquina em seu lugar normal.