Você está usando o PostgresApp e tentando instalar o gem PostgreSQL e retornando Gem::Installer::ExtensionBuildError: ERROR: Failed to build gem native extension.?
Eu fiz isso no Mavericks e funcionou. Isso pode acontecer em outras versões do OS X.
gem install pg -- --with-pg-config="/Applications/Postgres.app/Contents/MacOS/bin/pg_config"
Depois de fazer isso, eu poderia agrupar normalmente.