Existem duas joias que você vai precisar para isso: guarda e guarda-carga
Instale os dois e faça cd na pasta do aplicativo Ruby.
Então você tem que compilar um arquivo, chamado Guardfile.
guard init livereload
É isso aí! Agora que você tem seu aplicativo em execução, abra uma nova janela de terminal e digite:
guard
agora, toda vez que você faz uma alteração nos arquivos do seu aplicativo ruby, o guard recarrega automaticamente o aplicativo!