Esta postagem sugere uma maneira de alterar a ordem dos diretórios dentro do seu projeto RubyMotion:
http://dylanmarkow.com/blog/2012/05/06/load-order-with-rubymotion/
Em vez de enumerar todos os diretórios novamente (e perder um), você pode simplesmente mover seu diretório lib para o topo do array app.files .
Unshift é seu amigo.
app.files.unshift Dir.glob(File.join(app.project_dir, 'app/lib/**/*.rb'))
É divertido se o seu módulo não tiver fornecedores.