Oi !
Posso estar sozinho com esse problema … mas bem, adivinhe, eu não me importo! Se isso pudesse ajudar.
Se você encontrar este erro infame:
checking for krb5-config... /usr/bin/krb5-config
checking for DSA_get_default_method in -lssl... no
checking for X509_free in -lcrypto... yes
checking for pkg-config... no
configure: error: Cannot find OpenSSL's <evp.h>
Bem, se você pesquisar profundamente, encontrará isso:
https://github.com/mxcl/homebrew/issues/20431
E felicidade:
xcode-select --install
também pode salvar o seu dia! Aguarde o download e execute o brew install python novamente.
Voilà, funciona!