Pip tem muitas vantagens em comparação com easy_install:
Todos os pacotes são baixados antes da instalação. Como resultado, a instalação parcialmente concluída não ocorre.
Cuidado para apresentar resultados úteis no console.
Os motivos das ações são monitorados. Por exemplo, se um pacote está sendo instalado, o pip mantém o controle de porque o pacote foi necessário.
As mensagens de erro devem ser úteis.
O código é relativamente conciso e coeso, tornando-o mais fácil de usar de maneira programática.
Os pacotes não precisam ser instalados como arquivos de ovo, eles podem ser instalados planos (mantendo os metadados de ovo).
Suporte nativo para outros sistemas de controle de versão (Git, Mercurial e Bazaar)
Desinstalação de pacotes.
É simples definir conjuntos fixos de requisitos e reproduzir um conjunto de pacotes de maneira confiável.
Fonte: documentação oficial