Você sabia que a Microsoft tem um site com ferramentas gratuitas para testar seu projeto no Windows / IE? O site é http://www.modern.ie/en-us .
A ferramenta mais importante disponível para mim é a Ferramenta de Virtualização. Você pode baixar facilmente uma VM do Windows, sem necessidade de login, apenas um comando.
Você pode verificar todas as VMs disponíveis aqui, http://www.modern.ie/en-us/virtualization-tools .
Mesmo que você não ofereça suporte a navegadores antigos, você pode usar essas VMs para testar se seus avisos ou mensagens de fallback estão funcionando.
É isso galera. Espero que ajude alguém. Boa codificação.