Acabei de ter uma instância em que uma solicitação do servidor estava claramente retornando um código de resposta de 200, mas meu retorno de chamada de sucesso do jQuery nunca disparou. Apenas experimentando, descobri que adicionar alguma saída à solicitação no servidor faria com que o retorno de chamada fosse acionado. Eu estava apenas fazendo um POST simples e não precisava retornar nada. Lendo a documentação de $ .POST, percebi que usei incorretamente o parâmetro final de dataType para enviar dados, não recebendo dados. Remover este parâmetro dataType completamente permite que o retorno de chamada seja disparado em um 200, mesmo sem nenhum dado sendo retornado no corpo da resposta.