Instale o sqlite3 Ruby gem com a versão homebrew do sqlite

Escrevendo aqui, para que eu não precise procurá-lo a cada atualização do sqlite.

gem install sqlite3 -- --with-sqlite3-include=/usr/local/Cellar/sqlite/3.8.10.1/include --with-sqlite3-lib=/usr/local/Cellar/sqlite/3.8.10.1/lib

Substitua 3.8.10.1pela versão real do sqlite.