Cuando instalas Ruby en Mac OS X puedes tener problemas porque ya no hay GCC en las ultimas versiones de OS X.
Entonces ruby y sus extensiones nativas ya no pueden ser compiladas para ser usadas en tu computadora.
Apple ya no usa GCC y ahora usa LLVM con Clang (un compilador front-end) para C, C++ y Objective-C. Entonces tenemos que decir a nuestro administrador de rubies que compile ruby y sus native extension con LLVM y Clang.
No lo he provado pero he visto que si funciona en algunas computadoras.
Esta es la forma de instalar la version 1.9.3 con rvm.
rvm install 1.9.3 --with-gcc=clang
Saludos!