Como Ruby enfrenta alguns problemas ao instalar no Mac OS 10.8.2, aqui está a maneira que consegui lidar com isso.
Primeiro você precisa instalar as ferramentas de linha de comando XCode aqui https://developer.apple.com/xcode/
Crie o arquivo ~ / .rvmrc com o seguinte conteúdo:
export CFLAGS="-O2 -arch x86_64"
export LDFLAGS="-L/opt/local/lib"
export CPPFLAGS="-I/opt/local/include"
Em seguida, instale a biblioteca openssl usando MacPorts e Ruby usando RVM
sudo port install openssl +universal
export CC=gcc
rvm install 2.0.0 --with-openssl-dir=/opt/local/ --with-opt=/opt/local/
Opcionalmente, você pode instalar o Rails normalmente:
gem install rails
Voila!