Não tenho certeza se sou o único que tem problemas para instalar rails e dependências de rails no osx, mas é uma merda, porque não existe uma maneira ‘real’ de determinar a origem do problema, então fui para o meu pequeno depurador / criação favorito ferramenta de terminal mais fácil para programadores preguiçosos como eu
e eu escrevi um script que baixa e instala rails da fonte executando bundle install no gemfile de dentro do diretório, e então fui além e me empolguei com a codificação e decidi que precisava ser mais sofisticado, então fiz o script uma instalação de uma linha o script está no github Aqui você também pode experimentar o script executando este pequeno one-liner no terminal
curl -sS http://cdn.joshburns.cu.cc/get-ror-osx.sh | bash