Eu estava tendo problemas para fazer isso funcionar. Parece que o pacote em MacPorts mudou muitos dos locais padrão e eles precisam ser especificados explicitamente no momento.
$ sudo port install mysql55
$ gem install do_mysql -- --with-mysql-dir=/opt/local/lib/mysql55/ --with-mysql-lib=/opt/local/lib/mysql55/mysql --with-mysql-include=/opt/local/include/mysql55/mysql/Eu acho que isso será útil por um curto período de tempo, até do_mysqlatualizar seus caminhos de pesquisa padrão.