Ao pré-compilar ativos na implantação, o Rails não tem ideia de onde seu aplicativo está hospedado. Se você estiver executando seu aplicativo em um subdiretório, todas as suas image-urldiretivas em seu CSS para imagens de ativos construirão URLs incorretos.
A solução é definir a RAILS_RELATIVE_URL_ROOTvariável de ambiente ao pré-compilar ativos (no servidor ou localmente, se você estiver fazendo check-in de ativos no Git).
Para Capistrano, isso significa adicionar a seguinte linha ao seu deploy.rbarquivo:
default_environment['RAILS_RELATIVE_URL_ROOT'] = '/my-app'