É bom e fácil incorporar imagens em arquivos markdown no Github.
Mas, para ativos externos, o Github os servirá por meio da Akamai, e a referência parece ser atualizada apenas quando você envia alterações para o arquivo de redução.
Então, por exemplo (que foi o meu caso), eu estava vinculando a uma imagem de dependências de aplicativo ( http://clj-deps.herokuapp.com – como Gemnasium ), e meu aplicativo continuou a mostrar instável quando não estava. Enviei algumas alterações para o README e ele foi atualizado!
Essas informações são apenas da minha experiência com esse comportamento, então não tenho certeza se / como a expiração está configurada. Mas algo a ter em atenção se tiver algum comportamento estranho.
Atualização: as imagens do Travis CI não parecem afetadas.