Tive problemas com o git-upgem: este comando funciona apenas para ruby 1.9.3 enquanto meu projeto ainda roda em 1.8.7. Eu uso rbenvpara gerenciamento de versão ruby.
A solução é definir um alias que force a versão específica do ruby:
alias up='RBENV_VERSION=1.9.3-p362 git up'De agora em diante, não importa de onde você executa o upcomando.