Descobri que precisava aplicar uma sombra projetada a uma seta transparente png, usando a técnica de supercool descrita aqui: demosthenes.info
Estou desenvolvendo uma versão somente móvel de um aplicativo da web e, portanto, não preciso me preocupar em oferecer suporte a navegadores legados.
O resultado foi legal e sem esforço: 
Infelizmente, em telas de retina, a imagem inteira estava borrada devido a um bug conhecido do webkit: Webkit Bugtracker
Conforme apontado na seção de comentários do bug, há uma solução alternativa para resolver esse problema, simplesmente adicionando um translateZ () em seu css após a declaração do filtro:
-webkit-filter: drop-shadow(0 4px 4px rgba(0, 0, 0, 0.2));
-webkit-transform: translateZ(0);Funciona como um encanto! 🙂