Ao tentar alterar uma senha de usuário Devise manualmente no console do Rails, se user.save sempre retorna falso:
user = User.where(email:'me@example.com').first
user.password = 'pass'
user.password_confirmation = 'pass'
user.save
=> false
O problema pode ser que sua senha seja muito curta! 🙂 Verifique user.errors para detalhes do problema.