SO: Windows Server 2008
Para fazer login automaticamente no TFS a partir de uma máquina que não faz parte do grupo de trabalho da rede, precisamos especificar manualmente uma credencial de usuário.
Vamos para: Control Panel > User Accounts > Manage Windows credentials
Agora adicione um novo Windows Credential
URL: tfs.example.com este é o URL que você usa para se conectar ao TFS.
Nome de usuário: WORKGROUPuser.name
Senha:********
Salve-o e agora você nunca mais será questionado por aquela janela de login do TFS incômoda.