Cloud9 IDE é bastante impressionante pelo que é. Demorou muito para que eles suportassem o Sinatra e depois demorei mais para descobrir como executar meu aplicativo.
Dentro da sua área de trabalho do Sinatra, no console na parte inferior, digite:
echo $IP
e depois:
echo $PORT
Em seguida, no menu RUN & DEBUG, clique no sinal de mais para criar uma nova configuração de tempo de execução. Dê a ele um Nome , insira o caminho para seu arquivo rb base do Sinatra, altere a caixa de seleção * Runtime ** para Ruby e, em seguida, na caixa Cmd Line Args insira os detalhes que você obteve anteriormente:
-p [port] -o [port]
Obviamente substituindo o [] pelos seus detalhes que ecoavam anteriormente.
Depois de inserir tudo isso, clique duas vezes em sua nova entrada no menu RUN & DEBUG ou use o botão Executar no topo da janela, clicando na caixa suspensa ao lado dele e selecionando sua nova configuração.
Espero que isso ajude alguém.