Simplesmente depurar um aplicativo no Sinatra dá um pouco de dor de cabeça. Logging em particular estava sendo meio problemático em nossa pilha de passageiros.
Eu descobri a seguinte abordagem para resolver o problema de registro para nós.
log_file = File.new("#{settings.root}/log/#{settings.environment}.log", 'a+')
STDOUT.reopen(log_file)
STDERR.reopen(log_file)
STDOUT.sync = true
STDERR.sync = true
Vale a pena conferir, o site de receitas do sinatra.