Um pequeno problema na API AJAX do Bing Maps (v7) é adicionar várias camadas com polígonos com eventos do mouse para baixo. No IE8, adicionar outra camada acima de uma com polígonos com eventos do mouse para baixo faz com que o evento do mouse para baixo não seja acionado nas camadas inferiores. O Bing está atualmente trabalhando em uma solução para isso, mas enquanto isso, há uma correção de uma linha para fazer o evento do mouse pressionado funcionar.
Logo depois de declarar sua variável para o mapa, defina o modo de mapa para desenhar as formas em uma única camada:
map.getMode().setDrawShapesInSingleLayer(true)