O Bash tem um comando interno bacana para repetir o último comando que você digitou:
> !!
Sabendo disso, você pode fazer o seguinte:
> make me a sandwich
What? Make it yourself.
> sudo !!
sudo make me a sandwich
Okay.
Também faz maravilhas quando você se esquece de agrupar o exec antes de fazer o rake:
> rake db:migrate
barf due to wrong version of rake
> bundle exec !!
bundle exec rake db:migrate
success etc...