erguer remoto

se você quiser fazer pry-remoteisso funcionou para mim em um nginx + passengerambiente

adicione prye pry-remoteao seu gemfile

adicione binding.pry-remote onde deseja depurar

class MyClass
    def do_this
        a = 123
        binding.pry-remote
    end
end

Navegue em seu navegador até onde seu código é executado e tente fazer isso no terminal

pry-remote -r ./config/environment.rb

e voila!