Com o tempo, instalei várias versões do Xcode, o instalador OSX GCC de Kenneth Reitz e agora as ferramentas de linha de comando da Apple. Infelizmente, recebi o seguinte erro ao tentar construir a versão mais recente do ruby 1.9 ( 1.9.3-p385 ):
regparse.c:582:15: error: implicit conversion loses integer precision: 'st_index_t' (aka 'unsigned long') to 'int' [-Werror,-Wshorten-64-to-32]
return t->num_entries;
Eu uso o rbenv e você provavelmente também deveria. Podemos especificar qual compilador é usado para construir ruby, definindo a CC
variável de ambiente para o caminho de gcc
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CC=gcc rbenv install 1.9.3-p385
Com alguma sorte, você verá
Installing ruby-1.9.3-p385...
Installed ruby-1.9.3-p385