Isso acabou sendo muito mais simples do que pensei que seria.
Comecei instalando o unixODBC, embora não tenha certeza se isso acabou sendo necessário ou não:
brew install unixodbc
Então instalei o TDS grátis:
brew install freetds
Então instalei a gem tiny_tds:
gem install tiny_tds
E foi isso. Consegui me conectar imediatamente conforme descrito na documentação do tiny_tds:
https://github.com/rails-sqlserver/tiny_tds
Para obter mais detalhes, consulte a página do github tiny_tds.