Depois de começar Paperclip Error: NotIdentifiedByImageMagickErrorsempre a fazer upload de PDFs, finalmente decidi olhar para o README, e com certeza:
brew install gsComo os documentos disseram, eu precisava do GhostScript para fazer as miniaturas de PDF funcionarem.
Sim, esqueci de mencionar a atualização da libtool?
brew update
brew install libtool --universal