Precisa atualizar um requisito no vim. Não queira copiar a saída do pip freeze ou substituir o arquivo pela saída do pip freeze.
No ViM selecione a linha que você deseja atualizar. Com V
123 | django==1.3.1
Em seguida, vá para o modo de comando com:
<, >!pip freeze | grep django==
Isso irá atualizar o requisito também
django==1.4.5