Apenas não escreva asserções Java contendo instruções com efeitos colaterais!

File someDirectory = new File("...");
assert someDirectory.mkdirs();

Levei tempo suficiente para descobrir por que o diretório não foi criado, embora todo o código em torno da instrução create directory tenha sido invocado.

O Java será executado por padrão sem as asserções habilitadas …

http://docs.oracle.com/javase/1.4.2/docs/guide/lang/assert.html