Já passei por vários métodos diferentes para fazer uploads de arquivos assíncronos funcionarem bem no Rails. O mais doloroso sendo minha própria implementação JS de uploads de XHR + iframe fallback para Rails 2.
Hoje descobri o Remotipart que resolve muitos problemas. É uma boa solução plug & play. Inclua a gema em seu gemfile, lance uma linha em seu manifesto de ativos e pronto.
Estou desapontado porque o melhor que posso encontrar é baseado em iframe, mas funciona para que eu possa parar de me preocupar e seguir em frente.
Essa joia novamente é Remotipart .