Usar o servidor gevent em vez do padrão por flask perderá o recurso de depuração e este trecho habilitará o depurador e recarregará o suporte.
from gevent.wsgi import WSGIServer
from werkzeug.serving import run_with_reloader
from werkzeug.debug import DebuggedApplication
app = Flask(__name__)
@run_with_reloader
def run_server():
http_server = WSGIServer(('', 5000), DebuggedApplication(app))
http_server.serve_forever()
run_server()