Definir o caminho correto para MEDIA_ROOT e STATIC_ROOT não é uma configuração que sai da caixa quando você inicia um novo projeto Django.
Para manter as mesmas configurações em vários ambientes, sempre uso esse truque, para poder mover o projeto e sempre obter os caminhos corretos no meu arquivo de configurações.
No topo do seu arquivo settings.py , coloque as seguintes linhas:
import os
PROJECT_DIR = os.path.abspath(os.path.dirname(__file__))
Agora, quando você precisar definir caminhos, basta usar a função os.path.join, assim:
MEDIA_ROOT = os.path.join(PROJECT_DIR, 'media')
e isto:
STATIC_ROOT = os.path.join(PROJECT_DIR, 'static')
e coloque os diretórios ‘estático’ e ‘mídia’ no mesmo diretório onde o settings.py foi salvo.